Вместе с Джеком появляется его бывшая спутница Анджелина. Вместе они направляются к источнику дающему вечную молодость. Теперь для себя Джеку необходимо будет понять, что же все таки ворвалось в его безумную пиратскую жизнь - вспышка старых чувств или пресловутое женское коварство.

Анджелина силой вынуждает капитана Джека взобраться на пиратский корабль бороздящий карибское море «Месть Королевы Анны» вблизи странных берегов, которым управляет его старый знакомый Черная Борода. Джек оказывается в той ситуации, когда не знает чего же ему боятся больше всего - старого коварного злодея или бывшую подругу.